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《自然》:这种能大量制造分子“魔术扣”的方法,让连接分子就像

发布时间:2019-11-18 11:29:29 阅读量:4330

另一扇创造新材料的大门正在慢慢打开。

今天凌晨,《自然》公布了中国科学院上海有机化学研究所董佳研究员研究小组的最新发现:他们发现了一种可以大量合成一对小分子“魔法按钮”的方法。分子“魔法按钮”可以很容易地“安装”在各种有机分子上,让各种分子非常容易地连接在一起,就像乐高玩具一样。

这将为人类开发新能源、新材料和新药带来更多潜在的“候选人”。

分子越大越复杂,其基本单位之间的联系就越简单。例如,四个核苷酸可以连接大量的生命“遗传天书”dna,因为核苷酸具有相同的“标准界面”和统一的连接方法。如果能为所有有机分子安装“标准界面”,那么人类创造物质的能力将大大增强。这个想法在有机化学领域被称为“点击化学”。

然而,很难找到这种分子的“标准界面”。首先,它们必须能够容易地连接大多数分子。其次,它们必须体积小。然而,最重要的是,这对“魔法按钮”必须能够非常准确地相互识别,只能互相握着手,而且握着手后不会轻易松开,以确保所需分子按照人们的意图连接起来。

事实上,化学家早在10多年前就发现了一对分子“魔法按钮”——叠氮化物和末端炔烃。他们就像恋人。即使在茫茫人海中,只要对方存在,在单价铜的催化下,他们肯定会找到对方,用手指紧握在一起牢牢“牵手”。

然而,令化学家沮丧的是,末端炔烃不那么容易“安装”有机分子,缺乏多样性,而叠氮化物分子更难“安装”。叠氮化合物能量高,小分子量叠氮化合物容易爆炸,合成和分离存在隐患。大规模合成叠氮化合物一直很困难。

一年多前,董佳佳的研究团队出人意料地发现了一种能够以极高的效率将伯胺转化为相应叠氮化物的方法。此外,转化反应可以在没有催化剂的情况下在室温下立即发生,即使是非常少量的。

fso2n3向伯胺的高效重氮转移反应

伯胺是广泛存在于有机分子中的一种分子嵌段,许多有机分子可以与之相连董佳佳介绍说,药物化学中常用的合成嵌段大多带有伯胺。这意味着他们已经突破了分子“魔法按钮”难以安装的瓶颈。

“现在,只要制备了带有伯胺的有机分子库,我们就可以在实验室里只用一天时间合成相应的带有叠氮化物的分子库,然后加入带有末端炔烃的分子,就可以立即生成连接稳定的新分子!”董佳的家人说,“我们发现了一种快速的方法,有机分子在被叠氮化物负载后立即连接到末端炔烃上。只需要很短的时间,连接就可以完成,无需分离和纯化!”此外,合成的分子具有极高的多样性,从简单的末端炔烃前体开始,可以在短时间内进行数千次修饰,然后可以直接进行分子功能筛选。

模块化点击复合库方法

目前,董佳的实验室已经购买了5000多种伯胺区块,并正准备建立叠氮化物银行。董佳佳认为,基于这种模块化合成方法,在短时间内对给定药物的大小分子进行10,000多次修饰是可行的,合成效率的提高将对药物先导分子的发现起到直接作用。

该团队正积极、广泛地与国内外科研机构合作使用这种方法,希望检验这种方法在癌症、结核病等疾病的药物研发中的实用性,并已取得一系列积极的实验结果。

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